Fundado por los reyes leoneses en la Edad Media, El Maíllo perteneció en el Antiguo Régimen al Partido de Ciudad Rodrigo y dentro de éste a la subdivisión de Campo de Yeltes, de la cual era su extremo suroriental, denominándose entonces Mayllo. Del mismo modo actualmente eclesiásticamente es el extremo suroriental del Arciprestazgo del Yeltes, dentro de la diócesis de Ciudad Rodrigo, a la cual pasó a pertenecer tras la fundación de este obispado por Fernando II de León en el siglo XII. Los datos históricos de El Maíllo anteriores a la Guerra Civil de 1936 son escasos ya que en dicha década se sufrió el incendio de los archivos municipales, no obstante se constata que con la creación de las actuales provincias en 1833, El Maíllo quedó encuadrada en la provincia de Salamanca, dentro de la Región Leonesa. El producto ibérico es protagonista en la gastronomía de El Maillo. El plato típico son sus famosas "Patatas Meneás", cuyos ingredientes principales son patatas, tocino de cerdo, pimentón y laurel. Uno de sus platos más curiosos es "El Limón", compuesto por limón, naranjas, sardinas en lata, chorizo y ajo. Una mezcla tan inverosímil como deliciosa. El "limón" también lleva huevos cocidos y con una de las yemas cocidas se pone en el mortero con vino y se machaca y se le echa como salsa; las sardinas son opcionales. (Ver Sección Gastronomía)
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