Su fundación se presupone dentro del proceso de repoblación llevado a cabo por el rey La fundación de San Esteban se encuadra dentro del proceso de repoblación llevado a cabo en la zona por los reyes leoneses en la Edad Media, cuando algunas familias se acomodaron en la comarca buscando agua para mover sus molinos. Aquellas familias se asentaron para fundar la judería sobre la cual, tras la expulsión de la península de musulmanes, judíos y moriscos, se fundaría el asentamiento cristianizado de San Esteban de la Sierra, cuyos primeros registros y menciones de San Esteban datan del siglo XV, cuando se constata que existía en la localidad una comunidad judía con barrio propio. De este modo, San Esteban de la Sierra, entonces Santisteban, pasó a formar parte del cuarto de Peña del Rey de la jurisdicción de Salamanca, dentro del Reino de León. Con la creación de las actuales provincias en 1833, San Esteban de la Sierra fue incluido en la provincia de Salamanca, dentro de la Región Leonesa. San Esteban cuenta con diferentes construcciones altomedievales de vanguardia románica; tales como su ermita o la propia Iglesia de San Esteban, que fue levantada en plena reconquista. Además existe un puente que atraviesa el río Alagón también de esta época. A pesar de ser románico, se ha popularizado como "el puente romano"; muy probablemente por la similitud etimológica de ambos términos, pero también porque el original puente romano fuese restaurado o reconstruido en época medieval. El entramado urbano tiene la forma típica de una judería, que es lo que San Esteban fue en su origen. Pequeñas calles se entrelazan dibujando sus casas de arquitectura artesanal de adobe y madera, mientras las pronunciadas cuestas nos indican a qué distancia estamos del rio. La riqueza del pueblo en cuanto a dominio natural es notable. San Esteban está enclavado en un valle desde el que se abre un espeso bosque de castaños y eucaliptos, ideales para realizar diferentes rutas de senderismo de cualquier dificultad disfrutando de paisajes totalmente naturales donde de la acción artificial del ser humano se limita a bancales y cultivos de la zona como la vid y el olivo. Fte: Wikipedia
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